Εντυπωσιακή, δυναμική και με έντονη παρουσία τόσο στα ΜΜΕ όσο και στην πολιτική σκηνή των ΗΠΑ, η Κίμπερλι Γκίλφοϊλ έχει καταφέρει να βρεθεί στο προσκήνιο όχι μόνο για την καριέρα της, αλλά και για τις προσωπικές της σχέσεις με ισχυρούς άντρες της αμερικανικής κοινωνίας.
Από το δικαστικό σώμα και την τηλεόραση μέχρι τους πολιτικούς κύκλους της Ουάσιγκτον, η πορεία της Γκίλφοϊλ αποκαλύπτει μια γυναίκα που δεν φοβάται να σταθεί στο πλευρό ανθρώπων με δύναμη — πάντα με αυτοπεποίθηση και φιλοδοξία.
Η πρώτη της σχέση που απασχόλησε έντονα τα ΜΜΕ ήταν ο γάμος της με τον Γκάβιν Νιούσομ, σημερινό κυβερνήτη της Καλιφόρνιας και προβεβλημένο στέλεχος των Δημοκρατικών. Οι δυο τους παντρεύτηκαν το 2001 και αποτέλεσαν ένα από τα πιο δημοφιλή ζευγάρια της εποχής, με τα μέσα να τους αποκαλούν «τους νέους Κένεντι». Ο γάμος τους, ωστόσο, έληξε το 2006, καθώς οι επαγγελματικές τους διαδρομές πήραν διαφορετικές κατευθύνσεις. Ο Νιούσομ παρέμεινε στους Δημοκρατικούς, ενώ η Γκίλφοϊλ προσχώρησε αργότερα στους Ρεπουμπλικάνους, ερχόμενη κοντά στον Ντόναλντ Τραμπ.

Το 2006 η Γκίλφοϊλ παντρεύτηκε τον επιχειρηματία επίπλων Έρικ Βίλενσι, με τον οποίο απέκτησε έναν γιο, τον Ρόναν, ωστόσο ο γάμος τους διαλύθηκε το 2009.

Η επόμενη σχέση της, με τον Ντόναλντ Τραμπ Τζούνιορ, την έφερε και πάλι στο προσκήνιο. Οι δυο τους έγιναν ζευγάρι το 2018, λίγο μετά το διαζύγιο του γιου του πρώην προέδρου των ΗΠΑ. Από τότε, η κοινή τους ζωή συνοδεύτηκε από επαγγελματική συνεργασία και έντονη δημόσια παρουσία. Το 2019 αγόρασαν πολυτελή κατοικία στο Λονγκ Άιλαντ αξίας 4,4 εκατομμυρίων δολαρίων, την οποία αργότερα πούλησαν με κέρδος, ενώ σήμερα ζουν στη Φλόριντα σε σπίτι σχεδόν 10 εκατομμυρίων δολαρίων.
Το ζευγάρι αρραβωνιάστηκε την παραμονή της Πρωτοχρονιάς του 2020, αν και η είδηση έγινε γνωστή δύο χρόνια αργότερα. Η σχέση αυτή αποδείχθηκε καθοριστική για την πορεία της Κίμπερλι Γκίλφοϊλ, καθώς την έφερε κοντά στον στενό κύκλο του Ντόναλντ Τραμπ και ενίσχυσε τη θέση της στους κόλπους του Ρεπουμπλικανικού Κόμματος.

