Η Μεγάλη Δευτέρα αποτελεί μία σημαντική ημέρα της Μεγάλης Εβδομάδας στην Ορθόδοξη Εκκλησία και συνδέεται με την αρχή της πορείας προς τα Παθή του Χριστού. Εορτάζεται την ημέρα μετά την Κυριακή των Βαΐων και σηματοδοτεί την έναρξη της εβδομάδας που οδηγεί στο Πάσχα.
Στην εκκλησιαστική παράδοση, η Μεγάλη Δευτέρα τιμά τη μνήμη του Ιωσήφ του Πατριάρχη, ενός από τους πιο σημαντικούς χαρακτήρες της Παλαιάς Διαθήκης, και τη θαυμαστή ιστορία του.
Ο Ιωσήφ ήταν ο μικρότερος γιος του Ιακώβ και από νεαρή ηλικία ξεχώριζε για την ενάρετη ζωή του, γεγονός που προκάλεσε τον φθόνο των αδελφών του. Αντιμετώπισε σοβαρές προδοσίες και δυσκολίες, όπως όταν τον έριξαν σε λάκκο και τον πούλησαν σε εμπόρους. Παρά τις δυσχέρειες, ο Ιωσήφ ανέβηκε στην κοινωνική ιεραρχία, και τελικά κατέληξε στη θέση του αξιωματούχου στην Αίγυπτο, υπό τη διοίκηση του Φαραώ. Ερμήνευσε ένα προφητικό όνειρο του Φαραώ σχετικά με επτά χρόνια ευφορίας και επτά χρόνια λιμού, και έσωσε τον λαό της Αιγύπτου από την καταστροφή, αποδεικνύοντας τη σοφία και την πίστη του.
Αξιοσημείωτο είναι ότι, όταν τα αδέλφια του, που τον είχαν προδώσει, εμφανίστηκαν μπροστά του ζητώντας βοήθεια λόγω του λιμού, ο Ιωσήφ δεν τους κρατούσε κακία, αλλά τους συγχώρησε και τους κάλεσε να ζήσουν στην Αίγυπτο, προσφέροντάς τους προστασία και φροντίδα.
Στη θεία λατρεία, η Μεγάλη Δευτέρα συνδέεται με την παραβολή των Δέκα Παρθένων. Το γεγονός αυτό παραπέμπει στην ανάγκη της πνευματικής προετοιμασίας και επαγρύπνησης, αφού οι φρόνιμες παρθένες περιμένουν τον Νυμφίο με αναμμένα λυχνάρια, ενώ οι μωρές καθυστερούν και μένουν εκτός του γάμου. Η Εκκλησία καλεί τους πιστούς να προετοιμαστούν κατάλληλα για τα Πάθη και την Ανάσταση του Χριστού, αναζητώντας την πνευματική εγρήγορση και τη μετάνοια.
Η υμνολογία της Μεγάλης Δευτέρας, με τα τροπάρια του Νυμφίου, ενισχύει την αίσθηση της πνευματικής αναμονής και της ανάγκης για εσωτερική προετοιμασία, καθώς το πλήρωμα της Εκκλησίας καλείται να ακολουθήσει την πορεία του Χριστού προς τη Σταύρωση και την Ανάσταση, διατηρώντας την πίστη και την αγνότητα του πνεύματος.